Synthese von Dibenzo[b,d]pyran Naturstoffen mittels Kreuzkupplung von Aromaten

Abstract

Die Arbeit befasst sich mit Verfahren zur Synthese von Naturstoffen mit einem Dibenzo[b,d]pyran-Gerüst. In Zusammenhang dessen, werden die Totalsynthesen der Naturstoffe Ellagsäure und Cannabinol, sowie die versuchte Darstellung von Pratosin beschrieben. Schlüsselschritt der Synthesen ist die Ullmann-Biphenyl-Kupplung, sowie die Ullmann-Ziegler-Kreuzkupplung, für welche ein verbessertes Palladium katalysiertes Reaktionsprotokoll beschrieben wird.Der zweite Abschnitt der Arbeit geht auf die Anwendung von Ellagsäurederivaten als Wirkstoffe gegen den Malaria Erreger Plasmodium Falciparum ein. Es wird die Synthese verschiedener Modellsubstanzen, sowie deren Aktivität gegen P. falciparum behandelt. This thesis deals with procedures for the synthesis of natural products with aDibenzo[b,d]pyran scaffold. In this context the total synthesis of the natural products ellagic acid and cannabinol are discribed, as well as the efforts towards the preparation of pratosine. Key step of the syntheses is the Ullmann biphenyl coupling reaction or the Ullmann-Ziegler crosscoupling reaction, for which a novel palladium catalyzed protocol is described.The second chapter of the thesis is concerned with the application of ellagic acid derivatives as agents against the malaria pathogen Plasmodium falciparum. The preparation for several model substances are reported, as well as their activity against P. falciparum.