Darstellung von gesättigten Sechsring N-heterocyclischen Carbenen aus methylenverbrückten Bispiperidinen

Abstract

Im ersten Teil dieser Arbeit wurde eine Methode zur Darstellung gesättigter Sechsring N-heterocyclischer Carbene aus methylenverbrückten Bispiperidinen etabliert. Die Generierung des N-heterocyclischen Carbens erfolgte durch in situ Deprotonierung von Azolium Salzen. Den Schlüsselschritt dieser Methode stellt die Bildung eines Alkoholatadduktes dar, welches im Rahmen einer thermischen Eliminierung, in Gegenwart geeigneter Metallkomplexe, zu N-heterocyclischen Carbenkomplexen umgesetzt wurde. Es konnten Carbenkomplexe mit Wolfram, Rhodium und Palladium synthetisiert werden. Der zweite Teil dieser Arbeit geht auf die Anwendung der generierten N-heterocyclischen Carbenkomplexe als Katalaysatoren für Übergangsmetall katalysierte Reaktionen ein. In the first part of this dissertation a method for the preparation of saturated sixring N-heterocyclic carbenes with methylenbridged Bispiperidines was etablished. The synthesis of the N-heterocyclic carbens followed by in situ-deprotonation of azolium salts. The key step of the method is the formation of an alcoholate adduct. Within in the scope of a thermal elimination the alcoholat adductes reacted with metal complexes to N-heterocyclic carben complexes. It could be obtained carben complexes with Tungsten, Rhodium and Palladium. The second part of this thesis is concerned with the application of this N-heterocyclic carben complexes as catalyst in transition metal catalysed reactions.