Biomimetische Strategien zur Funktionalisierung von Metalloberflächen

Abstract

Ziel dieser Arbeit war die Synthese und Charakterisierung von multivalenten, biomimetischen Catecholderivaten für eine mögliche Beschichtung unterschiedlicher Oberflächen. Diese neuartigen Catecholderivate sind dabei modular aufgebaut und bestehen aus einem zentralen, tetrasubstituierten Adamantankern, der mit drei Ankergruppen und einem Effektormolekül an der vierten Position versehen werden konnte. Der Entwurf dieser Catecholderivate orientierte sich an natürlichen, bekannten Systemen, wie dem Muscheladhäsionsprotein MAP oder dem Siderophor Enterobaktin. Dabei sollte der modulare Aufbau durch Adamantan als Grundgerüst und Dopamin als Ankergruppe erfolgen. Der Vorteil des Adamantans als Grundgerüst besteht in der Möglichkeit, die Ankergruppe als ein trivalentes Bindungsmotiv einzuführen, um Oberflächen zu funktionalisieren. Weiter bietet die Synthese derartiger Moleküle die Möglichkeit, Spacer verschiedener Länge einzuführen und somit die Ankergruppen in variablen Abständen zum Adamantankern einzuarbeiten. Des Weiteren ist die vierte Position des Adamantylfragments orthogonal funktionalisiert, was einen Einfluss auf die Oberflächenpolarität hat und außerdem die Einführung unterschiedlichster Effektormoleküle, wie Kohlenhydrate, Peptide aber auch Antibiotika ermöglicht. Alle Derivate sind im Multigramm-Maßstab zugänglich.Nach einem etablierten Dip-Coating Verfahren konnten die synthetisierten Catecholderivate erfolgreich auf TiO2-Oberflächen immobilisiert werden. Mit Methoden der Oberflächenanalytik wie Kontaktwinkelmessungen, SIMS-ToF, Ellipsometrie und XRD konnte die erfolgreiche Immobilisierung auf Metalloberflächen nachgewiesen werden. Bemerkenswert ist hierbei die hohe Stabilität der Beschichtungen in Wasser auch unter erniedrigtem pH-Wert. Durch Konjugation der Triscatechole mit PEG konnten dauerhafte Antifouling-Oberflächen erzeugt werden, die beispielsweise für die Anwendung auf Implantaten oder im Bereich der klinischen Hygiene Verwendung finden könnten.