Imidazo[1,5-a]chinoline und Metall bis(bis(8-chinolinyl)amid) Komplexe als neue Komponenten für organische Halbleiterbauteile

Abstract

Bauteile der organischen Elektronik sind Teil einer etablierten Substitutionstechnologie. Insbesondere organische Leuchtdioden (OLED) besitzen spezifische Vorteile gegenüber anorganischen Alternativen in der Display-Anwendung und können, unter der Zielvorgabe einer rein organischen Schaltung, von organischen Dünnfilmtransistoren angesteuert werden. In dieser Arbeit werden neue organische Halbleitermaterialien im Hinblick auf eine mögliche Anwendung in solchen Bauteilen untersucht. Imidazo[1,5-a]pyridine (IP) und deren Derivate, die Imidazo[1,5-a]chinoline (IC) sind nachhaltig und gut synthetisch zugängliche, blau emittierende Lumophore, welche als Funktionsgruppe in größeren Molekülen oder als Emittermolekül in Dünnfilm-OLED verwendet werden können. Sie zeichnen sich durch große Stokes-Shifts, Stabilität gegenüber Oxidation und relativ hohe Quantenausbeute der Photolumineszenz aus. Metall bis(bis(8-chinolinyl)amid) Komplexe sind erste Vertreter einer neuen Klasse organischer Halbleiter, die ein neuartiges Arrangement der molekularen pi-Systeme in der Kristallstruktur aufweisen, welches in direkter Konsequenz aus dem Moleküldesign und der Wahl des Zentralmetalls entsteht. Das Konzept könnte in Folge der intermolekularen Wechselwirkung zu hohen Ladungsträgerbeweglichkeiten führen. Um das Potential beider Molekülgruppen für ihre Anwendung in Bauteilen einzuschätzen, wird in dieser Arbeit ausgehend von der Struktur der Moleküle deren Einfluss auf elektronische Energieniveaus und optische Eigenschaften studiert, sowie die Veränderung in festen Proben analysiert. Ein besonderes Augenmerk liegt dabei auf Dünnfilmen. Erste Testbauteile werden zum Nachweis der Eignung als Funktionsmaterialien in etablierten Architekturen konzeptioniert und hergestellt. Für IP und IC wird Elektrolumineszenz gezeigt, eine notwendige Voraussetzung für ihre Verwendung in OLED. Die Verwendung der Metall bis(bis(8-chinolinyl)amid) Komplexe in organischen Feldeffekttransistoren (OFET) ermöglichte es, deren Ladungsträgerbeweglichkeit im Dünnfilm zu bestimmen. Sie können als organische Halbleiter genutzt werden. Dies stellt eine Grundlage für weiterführende Arbeiten dar, die den exakten Einfluss der pi-pi-Wechselwirkung aufklären. Organic electronics have been well-established as a substitutional technology. In particular, organic light-emitting diode (OLED) displays have distinct advantages over alternative technologies. Pursuing all-organic integration into electronics, organic field-effect transistors (OFET) can be used as switches. In this work, new organic semiconductors are investigated for their potential application within such devices. Imidazo[1,5-a]pyridines (IP) and their derivatives, imidazo[1,5-a]quinolines (IC), are easy to synthesize, low-cost, blue emitting lumophores, which can be used as functional moieties or as emitter-type molecules in thin film OLED. They possess large Stokes shifts, stability against oxidation and relatively high quantum yields. Metal bis(bis(8-quinolinyl)amide) complexes are a newly proposed type of organic semiconductor, displaying a specific arrangement of molecular pi-systems in their solid state packing, which is a direct consequence of molecular design and choice of central metal. The concept of molecular interaction in these structures may lead to facile charge carrier transport. To assess the potential of both candidates for application in organic electronic devices, an investigation of molecular structure, its influence on electronic and optical properties and their change in solid state samples has been conducted. Thin films are investigated in detail. Finally, test devices are designed and build in common architectures in order to prove the applicability of these molecules as functional materials. Electroluminescence from IP and IC is obtained as a condition for their integration in layered OLED. Similarly, the charge carrier mobility of metal bis(bis(8-quinolinyl)amide) complexes is shown in OFET, which can serve as a proof of concept for their applicability as organic semiconductors and as foundation for future work on the exact impact pi-pi stacking motif.