Umwandlung cyclischer Hydrazine

Abstract

Im ersten Teil dieser Arbeit wird die stickstoffanaloge Hofmann-Eliminierung an Hydraziniumsalzen, die durch Umsetzung von cyclischen Hydrazinen mit verschiedenen Alkylierungsmitteln erhalten werden, beschrieben. Als Basen werden hierbei Natriumalkoholate oder Natriumamid eingesetzt. Die bei der Eliminierung gebildete Iminfunktion wird durch Zugabe von Natriumborhydrid, Natriumbordeuterid oder Kaliumcyanid in einer nucleophilen Addition abgefangen. Aus den erhaltenen Diaminen wird auf den Mechanismus der Eliminierung zurückgeschlossen. Der zweite Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der von-Braun-Reaktion an cyclischen Hydrazinen. Die Reaktion des jeweiligen Hydrazins mit Bromcyan liefert neben einem Cyanamid als weiteres Produkt das Hydrobromid des Hydrazins.