Teil 1Ein Teil dieser Arbeit bestand darin, C2-symmetrische Liganden nach dem Vorbild des Bisoxazolins zu entwerfen und zu synthetisieren. Nach Analogiebetrachtungen schien das Konzept von methylenverbrückten 1,2,3,4-Tetrahydrochinolinderivaten als naheliegend.Die Darstellung der chiralen Bis-Tetrahydrochinolin-Liganden konnte durch einen Reduktionsschritt aus den aromatischen Bis-Chinolin-Vorläufern, welche über mehrstufige Synthesen vorab hergestellt wurden, erreicht werden. Um die Enantiomere der BTHC-Liganden in entsprechender Reinheit für die asymmetrische Katalyseanwendungen erhalten zu können, kamen zwei prinzipiell unterschiedliche Verfahren zum Einsatz: Zum einen die Separation des erhaltenen Stereoisomerengemisches nach unselektiver Reduktion des aromatischen Vorläufers und zum anderen asymmetrische Varianten des Reduktionsschrittes. Mittels chiraler HPLC gelang es eine der Verbindungen in die entsprechenden Stereoisomere zu trennen. Für die asymmetrische Darstellung konnte die Reduktion nach WANG mit hohen Enantiomerenüberschüssen adaptiert werden.Teil 2 Zur Untersuchung von Cu/Sauerstoff-Intermediaten wurden auf der Basis des Bis-Chinolin-Systems die weitere aromatischen Liganden erfolgreich synthetisiert, welche sich jedoch im anschließenden Ligandenscreening als ungeeignet zur Darstellung von Modell-komplexen für Cu/Sauerstoff-Intermediate aufgrund ihrer Oxidationsempfindlichkeit zeigten. Mit dem aliphatischen Ligandensystem des Bis-Piperidin konnten Cu(I)-Komplexe hergestellt werden, die ein interessantes Reaktionsverhalten zeigten, wenn sie mit Sauerstoff versetzt wurden. Mittels UV/VIS-Untersuchungen konnten dabei relativ gute Aussagen zu dem Reaktionsablauf nach der Zugabe von Sauerstoff erhalten werden. Mit dem erzeugten Cu/Sauerstoff-Intermediat wurden Oxidationsversuche durchgeführt. Dabei zeigte sich, dass diese BP-Cu/Sauerstoff-Intermediate prinzipiell in der Lage sind organische Substrate zu oxidieren. Teil 3Aus C2-symmetrischen, aromatischen N-Heterocyclen konnten erfolgreich Systeme synthetisiert werden, die interessante Eigenschaften der Lumineszenz zeigten. Diese Imidazolderivate wurden aus den entsprechenden Arylketonen erhalten. Aufgrund ihres möglichen Einsatzes als Emitterschicht bzw. als Fluoreszenzmarker sind derart organische Moleküle interessante Verbindungen der aktuellen Forschung. Zur Charakterisierung der hergestellten Substrate wurden Absorptions- und Emissionsspektren aufgenommen.
Verknüpfung zu Publikationen oder weiteren Datensätzen