Ziel dieser Doktorarbeit war die Prüfung des Anwendungspotenzials eines neuartigen Biokatalysators für das synthetisch organische Labor und die Evaluierung dessen Substratspektrums. Das Lyophilisat von Pleurotus sapidus ist zur allylischen Oxidation von cyclischen Olefinen in der Lage und besitzt viele erfolgversprechende Eigenschaften. Es ist nicht giftig, sicher und einfach herzustellen, spezifisch in der Reaktion und zeigt ein breites Substratspektrum. Die katalytische Reaktion folgt den Regeln der Radikalchemie, weshalb die Regioselektivität gut vorhersagbar ist. Aus diesen Gründen ist der Biokatalysator sowohl fürs industrielle als auch fürs akademische Umfeld gut geeignet.Basierend auf den Erkenntnissen der Biotransformation von Valencen 12 konnten zahlreiche weitere Mono- und Sesquiterpene erfolgreich biotransformiert werden. Um den neuartigen Biokatalysator in einem organisch chemischen Labor nutzen zu können, wurde zunächst ein Scale-up durchgeführt. Anschließend wurde eine Standardmethode entwickelt, um das größtmögliche Potenzial des Biokatalysators zu erreichen. Jedoch bietet vor allem die Aufarbeitung nach der Biotransformation Optimierungspotenzial. Dadurch wäre sicherlich auch eine Steigerung der Ausbeuten möglich.Cyclohexen 45 und seine Derivate konnten erfolgreich zu Enonen und Allylalkoholen oxidiert werden. Substrate, welche das Cyclohexengrundgerüst enthalten, wurden bevorzugt umgesetzt. Hingegen konnte Cyclohepten 48 nur langsam und Cyclopenten 20 gar nicht biotransformiert werden. Eine benzylische Oxidation mit dem Lyophilisat des P. sapidus ist grundsätzlich möglich, läuft aber mit geringeren Umsetzungsraten als die allylische Oxidation ab.Bei vielen Substraten, einschließlich der heterocyclischen Substrate, war eine Umsetzung nur dann möglich, wenn ein stabilisiertes Radikal gebildet werden konnte. Bei den O-Heterocyclen wurde die Bildung von Lactonen bevorzugt und die Boc-geschützten N-Heterocyclen bildeten Diole, welche mittels Röntgendiffraktometie vermessen werden konnten.Mit Ausnahme des terpenoiden Citronellals 86 konnte kein weiteres acyclisches Substrat oxidiert werden. Mittels MALDI- und IR-Analytik konnte aber die Umsetzung des aus Polybutadien bestehenden Polyöls 110 bestätigt werden. Für zukünftige Projekte wäre eine vollständige Strukturaufklärung mit Hilfe von Modellverbindungen eventuell möglich.In dieser Arbeit konnte ebenfalls gezeigt werden, dass der Biokatalysator erfolgreich in mehrstufigen organischen Synthesen eingesetzt werden kann. Dadurch konnte zum Beispiel in der Synthese von Weinlacton 104 ein chromhaltiges Oxidationsmittel PDC vermieden werden. Bei der Biotransformation von Neroloxid 101 konnte ein neuartiges, nicht-literaturbekanntes Molekül 103 isoliert werden, welches ein interessantes Aromaprofil besitzt.
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