Eine neue Methode zur Darstellung von Xanthomegnin aus Trichophyton rubrum
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Zusammenfassung
Das Mykotoxin Xanthomegnin wird als sekundärer Stoffwechselmetabolit von verschiedenen pathogenen Pilzen produziert und zählt zu der Gruppe der Naphthoquinone. Es wurde erstmals 1963 aus dem Dermatophyten T. megninii extrahiert und ist heute hauptsächlich aufgrund seiner nephro- und auch hepatotoxischen Wirkung auf Nutztiere bekannt, die mit Schimmelpilzen kontaminiertem Getreidefutter ausgesetzt waren. Des Weiteren wurde Xanthomegnin auch in vivo in mit Trichophyton rubrum infiziertem Haut- und Nagelmaterial nachgewiesen. Aufgrund der großen Instabilität der Substanz war es bisher immer sehr schwierig, Xanthomegnin vollständig zu isolieren. In der vorliegenden Arbeit wurde eine einfache und wenig zeitintensive Methode entwickelt, Xanthomegnin in größeren Mengen aus Trichophyton rubrum zu extrahieren. Um eine Pigmentproduktion zu induzieren, wurde entsprechendes Pilzmaterial in einem flüssigen Nährmedium inkubiert, welches 1 % Glucose, 0,1g% KH2PO4 und 0,05g% MgSO4 enthielt. Der pH-Wert wurde auf 4,7 eingestellt. Nach Extraktion mit Ethylacetat konnte das Pigment mittels Dünnschichtchromatographie sowie HPLC dargestellt und weiter aufgereinigt werden. Die Identifikation der Substanz erfolgte zunächst anhand eines auf der Dünnschichtplatte mitgelaufenen Xanthomegnin-Standards. Mittels einer NMR-Spektroskopie konnte schließlich anhand der Strukturformel das extrahierte gelbe Pigment als Xanthomegnin identifiziert werden. Um eine quantitative Analyse des Stoffes vorzunehmen, wurde zudem eine densitometrische Messung durchgeführt. Die maximale Produktionsmenge von Xanthomegnin konnte so nach 7 Tage Inkubation ermittelt werden. 0,5 g trockenes Pilzmaterial produzierten nach 7 Tagen 1019,6 µg Xanthomegnin. Im Gegensatz zu früher verwendeten Methoden konnte hier eine effizientere Methode entwickelt werden, Xanthomegnin aus Pilzkulturen zu isolieren. Hierauf basierend können nun weitere Untersuchungen dieser Substanz folgen, vor allem auf Ihren Einfluss auf immunkompetente Zellen der Haut und auf die kutane Mikroflora.Verknüpfung zu Publikationen oder weiteren Datensätzen
Beschreibung
Anmerkungen
Erstpublikation in
Mycoses, 50 (5):351