Erstmals wurden alpha-Aminosulfonsäuren als Katalysatoren eingesetzt. Es wurde gezeigt dass racemische Pyrrolidin-2-sulfonsäure, ein Analogon des Prolins, die Aldolreaktion zwischen p-Nitrobenzaldehyd und einer Reihe von Ketonen in wässrigen, gepufferten Lösungen katalysiert. Auch die katalytische Wirkung einer Reihe von offenkettigen alpha-Aminosulfonsäuren sowie der Einfluss des pH-Wertes wurden untersucht.
Anschließend wurde auf verschiedenen Wegen versucht, enantiomerenreine alpha-Aminosulfonsäuren zu synthetisieren. Durch die Sulfonierung von ein- oder zweifach substituierten, enantiomerenreinen 3,4-Dihydro-2H-pyrrolen wurden Diastereomerenpaare von cyclischen alpha-Aminosulfonsäuren gewonnen. Die Anreicherung eines sterisch begünstigten Diastereomeren im Gleichgewicht und damit die bedingte konfigurative Stabilität einer solchen alpha-Aminosulfonsäure konnte im NMR-Spektrum beobachtet werden. Die mit dieser Verbindung katalysierte Aldolreaktion lieferte racemisches Aldolprodukt. Auch aus der Sulfonierung von den Iminen enantiomerenreiner Aldehyde gewonnene alpha-Aminosulfonsäuren katalysierten die Aldolreaktion unter Bildung racemischen Aldolprodukts. Eine weitere Reihe von alpha-Aminosulfonsäuren wurde durch die Sulfonierung von Iminen enantiomerenreinen substituierten Cyclohexylamins sowie enantiomerenreinen Cyclohexyl-1,2-diamins mit Benzaldehyd gewonnen. Mit diesen alpha-Aminosulfonsäuren wurden in der katalysierten Aldolreaktion von p-Nitrobenzaldehyd mit Aceton Enantiomerenüberschüsse von bis zu 31 % erreicht.
