Nachbargruppeneffekte beta-substituierter Organometallverbindungen

Abstract

Die Arbeit beschreibt die Synthese beta-donorsubstituierter Organometallverbindungen und deren Nachbargruppeneffekte anhand der in Additionsreaktionen induzierten Diastereoselektivität. Weiterhin wird anhand von NMR-Daten und dem Einsatz enantiomerenreiner Reagenzien die reaktive Spezies der beschriebenen Systeme untersucht. Unter Berücksichtigung von DFT-Geometrien repräsentativer Reagenzstrukturen und Kristallstrukturanalysen der major-Diastereomere werden mechanistische und stereochemische Betrachtungen präsentiert, auf dessen Basis das Potential dieses Nachbargruppeneffektes, und damit eine mögliche Anwendung in der asymmetrischen Synthese, diskutiert wird.

The thesis deals with the synthesis of beta-donor-substituted organometallic compounds and their neighboring group effects by means of the induced diastereoselectivity in addition reactions. Furthermore the reactive species of these systems is studied by NMR-data and the application of enantiopure reagents. With regard to DFT-geometries of representative reagent structures and crystal structure analyses of the major-diastereomers mechanistic and stereochemical considerations are presented, on whose base the potential of this neighboring group effect is discussed in terms of an application in asymmetric synthesis.