Im ersten Teil dieser Arbeit wurde eine einfache, effiziente und breit anwendbare Methode für die Monochlorierung von primären Aminen zu N-Chloraminen etabliert. Weiterhin wurde die intermolekulare Addition von primären N-Chloraminen und N-Chlorimiden an Alkene unter polaren Reaktionsbedingungen mit Lewis-Säuren untersucht. Im zweiten Teil wurden ausgehend von ungesättigten primären N-Chloraminen mit hohen Selektivitäten 3-(Chlormethyl)pyrrolidin-derivate und 3-Chlorpiperidin-derivate dargestellt. Die Synthese der 3-Chlorpiperidine konnte mit 20mol% Tetrabutylammoniumiodid und der Behandlung mit Mikrowellen innerhalb von 20 Minuten durchgeführt werden. Außerdem wurde demonstriert, dass die 3-Chlorpiperidine mit sekundärem Ringstickstoff am Stickstoff oder Chlorsubstituenten auf diverse Arten modifiziert werden können.Im dritten Teil dieser Arbeit wurden Anwendungen der 3-Chlorpiperdine präsentiert. DNA-Spaltungsexperimente wurden in der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. A. Pingoud im Biochemischen Institut der Justus-Liebig-Universität Gießen durchgeführt. Mit dem Anbringen einer photolabilen Schutzgruppe (Photocage) an den Stickstoff der 3-Chlorpiperidine wurden Substanzen synthetisiert, die nicht in der Lage waren die DNA zu alkylieren. Diese Substanzen konnten durch die gezielte Behandlung mit UV Licht aktiviert werden und die DNA infolgedessen alkylieren. Die sonst sehr häufig unspezifischen DNA-Alkylantien können somit in Bezug auf ihre Alkylierungsaktivität kontrolliert werden.
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