Auf Grund ihres hohen Informationsgehaltes sind Kohlenhydrate an einer breiten Vielzahl hoch selektiver Erkennungsprozesse beteiligt. Besonders Glycokonjugate auf Zelloberflächen spielen eine tragende Rolle für das Immunsystem, die Zell-Zell-Kommunikation, die Zell-Mobilität und die Zellreifung. Aus diesem Grund sind Krebs- oder Pathogen-spezifische Glycotope wertvolle pharmakologische Zielstrukturen, die ein hohes Potential für neue Diagnose- und Therapieansätze besitzen. In der Natur nutzen Kohlenhydrat-bindende Proteine (Lektine) multivalente Interaktionen um Zelloberflächenglycotope selektiv zu erkennen. Im Gegensatz dazu ist die Kohlenhydraterkennung im wässrigen Medium durch kleine synthetische Moleküle bis heute problematisch. Boronsäuren sind in der Lage 1,2- und 1,3-Diole in Wasser kovalent-reversibel zu binden, aber Affinitäten und Selektivitäten waren bislang gering.In dieser Arbeit konnten neue Syntheserouten zur Herstellung chiraler Boronsäurekonjugate etabliert werden, welche die folgenden Merkmale aufweisen1. Eine ß-Hydroxygruppe für eine stärkere Kohlenhydratbindung.2. Ein a-Aminosäurefragment, das die Einführung chiraler Reste ermöglicht.3. Ein Linker zur Konjugation mit multivalenten Gerüsten, der Festphase oder einem FluoreszenzfarbstoffDie synthetisierten Kohlenhydratrezeptoren wurden an multivalente Grundgerüste gekuppelt, um den Bindungsmodus von Lektinen zu imitieren, und in einem Fluoreszenzassay auf ihre Bindungsaktivität hin untersucht.
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